仕事がわからない・理解できない…辞めたい時どうする？対処法とキャリアを守る転職の考え方を解説【2025年最新版】

はじめに

「何度説明を受けても仕事が理解できない」「もう辞めたい」と感じるのは、決してあなただけではありません。理解できない状態が続くのは、個人の能力ではなく、職場の情報設計や教育体制の問題であることも多いものです。焦って自己否定する前に、まずは原因を整理し、できる対処を積み上げていくことが大切です。

この記事では、仕事が理解できない状態を引き起こす原因の切り分け方から、理解度を底上げする実践的な対処法、続けるか辞めるかの判断基準、円満退職の手順までを順を追って解説。さらに、どうしても改善が難しい場合に検討すべき最終手段も紹介します。キャリアを諦めず、自分を守りながら前に進むためのガイドです。

辞めると決めたら退職ナビを運営するひろは会社員時代にブラック企業で消耗。社会保険給付金サポートを活用し失業保険を通常より長く受給。受給中に開業届を出して個人事業主となり、再就職手当として約200万円を得た経験があります。制度の手順と生活再建の実務に通じた立場から案内します。

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仕事が理解できないと感じる主な原因5つ

① 情報設計の不備
目的、成果物、優先度、判断基準が曖昧。依頼が「ざっくり」で着手後に手戻りが発生。

② 教育・引継ぎ不足
OJTが属人化。良い例と悪い例のサンプル不在。マニュアルが古いか、そもそも存在しない。

③ 認知負荷の過多
専門用語、システム操作、対人調整が同時多発。脳内の作業メモリが飽和して理解が追い付かない。

④ 相性・適性のミスマッチ
強みと役割が噛み合っていない。対人が得意なのに内向き資料が主業務、逆も然り。

⑤ 体調・メンタル要因
睡眠不足や不安で集中力・記憶力が低下。私生活の変化も影響。

セルフチェック（Yes/No）
・依頼の目的、期限、成果物、優先度、判断基準を自分の言葉で説明できる
・作業手順を1→2→3で言語化できる
・同じ型のミスを繰り返していない
・1日の時間配分をログで把握している

2つ以上Noなら、原因は仕組み側に偏っている可能性が高い。

ミスの型は紙で可視化。再発防止は視覚化が近道。

今日からできる理解度を底上げする対処法7選

① 指示の5点確認（復唱までセット）
目的、期限、成果物、優先度、判断基準。曖昧語は数値やファイル名に置き換える。

② マイクロタスク化
30分単位に分解。中間レビューの時刻を先に抑える。小さな合格を積み上げて軌道修正を早める。

③ 図解とテンプレ
簡易フロー図、チェックリスト、報連相・メールの定型文。書式の固定で抜け漏れを防止。

④ 用語集×事例集
社内用語辞書と良い例/悪い例のスクラップ。合格ラインを目で理解。

⑤ 先輩の仕事を観察
同席や画面録画で暗黙知を可視化。クリック順、メモの取り方、言い回しの癖まで拾う。

⑥ デイリーレビュー10分
その日「理解できた/できない」を一行で記録。翌日の質問リストへ直結。

⑦ 認知負荷の分散
午前は難易度高タスク、午後はルーチン。休憩の固定化で集中を回復。

質問の仕方テンプレ（コピー可）
「目的＝◯◯、成果物＝◯◯、期限＝◯/◯、優先度はA/Bどちらが上ですか？判断基準は◯◯で合っていますか？」

指示5点確認の例

項目	例（営業資料作成の場合）
目的	新商品Aの提案で受注率を上げる
期限	7月15日17:00まで
成果物	PDF10枚、タイトル案3つ
優先度	明日の訪問A社＞来週のB社
判断基準	競合比較が1枚、導入効果が定量記載

全部やろうとしない。まず3つだけ選んで1週間試す。効いた施策を残す運用。

録画・録音は社内ルールを要確認。情報管理の基準を守る姿勢。

新人/中途/異動直後で違うつまずきポイント

新人
前提知識の不足。まず用語集と良い例の収集に注力。早期に「合格ラインの目」を育てる。

中途
前職のやり方が干渉。社内基準の違いを一覧化。成果の評価軸を言語化して擦り合わせ。

異動直後
関係者マップ不在。誰に何を聞くかの連絡帳を作る。判断権限と相談窓口を見える化。

30日リブート計画

期間	目的	行動の例
0–7日	現状把握	フロー観察、用語集作成、良い例/悪い例収集
8–21日	小さな勝ち	30分タスク化、週1レビュー、報連相テンプレ運用
22–30日	自走と提案	自走タスク1件、改善提案1件、手順メモ共有

関係者マップには氏名、役割、得意分野、連絡方法、判断権限を記入。

それでも辛いときの辞める判断基準（健康＞生活＞学び）

健康
出勤前の動悸、不眠、食欲不振、涙が2週間以上継続。体が警報を出している状態。

生活（収入）
家計の見通し。貯蓄、家族の支援、転職時期の調整。生活の土台を守る設計。

学び（キャリア）
半年内に伸び代が見える環境か。教育体制、レビュー習慣、上司の指導スタイル。

相談先の優先度
産業医、人事、信頼できる上位者、家族・友人、公的窓口。感情ではなく事実で共有。

無断欠勤で既成事実を作る、怒りの長文メッセージ、職場での悪口拡散。
短期的な発散が長期の不利益を生む。

退職日の仮設定、就業規則の確認、やり取りの記録化。安全第一。

円満に辞めるための伝え方・タイミング・スケジュール

上司に伝える例文（対面）
「一身上の都合により、来月末で退職させていただきたいです。引継ぎ計画はこのメモの通り進めます。」

メール/チャット例文（短文）
「私事で恐縮ですが、◯月◯日をもって退職いたします。詳細は別途ご相談させてください。」

切り出すタイミング
繁忙時間を避ける、シフト確定前、評価面談の前後。文面で記録を残す。

伝達チャネルの比較

伝え方	メリット	注意点
対面	誤解が少なく即時回答	感情的反応を受けやすい
電話	迅速で移動不要	記録が残りにくい
メール・チャット	記録が残る、言い直し可能	既読無視の可能性
書面（退職届）	形式が整い証拠性が高い	作成の手間が必要

退職までのスケジュール例

時期	行動	補足
4〜2週間前	退職の意思表示	就業規則と雇用契約を確認
2〜1週間前	引継ぎメモ作成	業務一覧、手順、関係者連絡先
1週間前	有給消化と最終シフト調整	未消化分の扱いを確認
最終出勤日	備品返却と挨拶	制服、鍵、ICカードの返却
退職後	社保・雇用保険手続き	失業手当の申請、在籍証明の取得

退職時チェックリスト
・最終給与の締日と支払日の確認
・残業代や深夜手当の漏れチェック
・源泉徴収票、雇用保険被保険者証の受け取り
・退職届、メール、チャットのスクリーンショット保管

退職理由は中立表現が安全。家庭の事情、健康上の都合、進路変更など。詳細な背景説明は不要。

次の一歩：自分に合う仕事の見つけ方と転職準備

棚卸し
得意、好き、評価された行動の共通項を3つ抽出。成果が出た時の行動パターンを言語化。

職種研究
1日の業務の流れ、成果指標、関係者数で判断。求人票の役割期待を分解し、適性と照合。

学習ルート
良い例の模倣→小タスク実践→週次フィードバック。学びの定着を段階的に設計。

面接で「理解できなかった過去」を聞かれた時（STAR法）
状況→課題→行動→結果の順で説明。原因分析、改善、再発防止策を含める。

転職活動は履歴書作成より棚卸しの精度。言語化の質が内定率を左右。

どうしても辞められない時の最終手段

強い引き止め、威圧的対応、連絡拒否、私物返却や有給の扱いで揉める事例も存在。心身が限界に近い状態で交渉を続けるのは負担が大きい。どうしても辞められない時は、退職代行の利用を検討します。

退職代行の概要
本人に代わって会社へ退職の意思を正式に連絡。連絡窓口の一本化、即日連絡、返却方法の取り決めまで支援。直接のやり取りを避け、退職手続きを前進。

利用の流れ

1. 無料相談（LINE、電話、メール）
2. 依頼内容の確認と支払い
3. 会社へ退職意思の通知
4. 返却物や書類、引継ぎの取り扱い調整
5. 退職手続き完了までのフォロー

確認観点
料金総額、追加費用、即日可否、連絡手段、返金保証、法対応（弁護士・労組）、アフターサポートの有無

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よくある質問（FAQ）

どれだけ頑張っても理解できない。辞めるのは甘えか

甘えではありません。情報設計、教育、適性は環境依存。健康を最優先に。

同じ質問をすると怒られる。どう聞けばよいか

指示の5点確認を復唱し、合意を取ってから着手。「この理解で進めてよいですか？」で確認。

即日退職は可能か

安全・健康上やむを得ない状況なら可能なケースもあり。就業規則の確認と専門相談を推奨。

次もまた理解できないかもしれない

良い例のコレクション、失敗ログ、週次10分レビューを仕組み化。再発リスクを下げる設計。

退職後の生活が不安。何を準備すべきか

失業手当サポート、社会保険給付金サポートの活用。在籍証明や離職票の確認、再就職手当の可能性も視野。

【体験談】仕事がわからない・理解できないときに辞めたいと感じた人の3つの実例

体験談1｜20代・一般事務：ミス続きから理解の習慣化へ

部門ごとに書式や提出先が異なり、「仕事がわからない 理解できない 辞めたい」と悩みました。音読チェックとチェックリストを導入し、上司と週1レビューを開始。提出前に基準を確認する習慣がつき、1か月でミスが7割減。焦りが落ち着き、円満退職へ。転職先でも同じテンプレを使い、初月から合格ラインに到達しました。

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体験談2｜30代・営業：商品理解の遅れから挽回

商品知識が追い付かず提案が空回り。「理解できないままでは結果が出ない」と感じ、活動ログを可視化。上司と質問テンプレを共有し、週1ロールプレイを実施。成約率が1.4倍に改善し評価が回復しましたが、家庭との両立が難しく転職を決断。面接ではSTAR法で改善プロセスを説明し、提案型営業の企業に内定しました。

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体験談3｜20代後半・企画：教育不在と相性悪化で限界に

教育体制がなく方針転換も多く、上司との関係も悪化。「もう仕事を続けられない」と感じ、退職代行を利用。連絡を一本化し即日でやり取りを終了。制服とICカードは宅配返却しました。社会保険給付金サポートを受けながら回復期間を確保し、在宅ワークに転身。罪悪感より健康を優先し、前向きな気持ちで再スタートを切れました。

まとめ｜結論は「仕組みを変える。無理なら環境を変える」

結論
仕事が理解できないのは努力不足ではなく、仕組み・教育・適性の問題であるケースが多い。対処法を試しても改善しないなら、辞める判断は正しい選択。どうしても言い出せず辞められない時のみ、最終手段で安全に抜け出し、失業手当・社会保険給付金サポートで生活の不安を抑える。

・今日から質問テンプレを導入
・退職希望日の仮設定と就業規則の確認
・やり取りをメールやチャットで必ず記録

退職は逃げではなく、環境を選ぶ行動。自分に合う仕事へ移動して生活の質を上げる。