65歳で仕事を辞めたいのはわがまま？後悔しない判断基準とおすすめ退職代行15選を解説！

はじめに

「定年を過ぎても働いてほしい」と言われるのは、それだけあなたが職場に貢献してきた証拠です。しかし、65歳という年齢は、体力や気力に変化が訪れる大きな節目でもあります。

「もうゆっくりしたい」「体が悲鳴を上げている」という本心を無視して働き続ける必要はありません。

この記事では、65歳前後で仕事を辞めるための正しい判断基準と、無理なく会社を離れるための退職代行の活用法、そして年金プラスアルファで生活を豊かにする給付金制度について徹底解説します。

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65歳で仕事を辞めたいと感じた時にまずやるべき「現状整理」の手順

納得感のあるリタイアを実現するために、まずは今の状況を整理しましょう。

「なぜ辞めたいのか」原因を明確にする

現在の収支と年金受給額を再確認する

「ねんきん定期便」などで将来の受給額を把握しましょう。辞めた後の生活費と年金額にギャップがある場合、その不足分をどう補うか（貯金の切り崩しか、給付金の活用か）をシミュレーションします。

家族との合意形成と、退職後の過ごし方をイメージする

パートナーがいる場合は、今後の生活スタイルについて話し合っておくことが「定年後離婚」などのトラブルを防ぐ鍵です。

「辞めてもいいサイン」と「一度立ち止まるべきケース」の判断基準

【辞めてもいい】慢性的な疲労や痛みがあり、健康を損なう恐れがある

65歳からの医療費や介護費用は、現役世代よりも重くのしかかります。仕事を続けることで健康を害しては本末転倒です。「健康寿命」を延ばすことこそ、最大のリスク管理です。

【辞めてもいい】仕事への意欲が完全に枯渇し、毎日が苦痛である

これからの人生で「今日」が一番若い日です。義務感だけで貴重な時間を費やすのはもったいない。心が「もういい」と言っているなら、それが正解です。

【一度立ち止まる】労働条件の交渉余地がある場合

「仕事自体は嫌いではないが、フルタイムはきつい」という場合は、週3日勤務や短時間勤務への変更を打診してみる価値があります。

仕事を辞めた後に後悔しないための「3つのポイント」

退職金の有無と、受け取り時の税金・手続きの確認

再雇用契約が終了する際の退職金規定を必ず確認してください。受け取り方一つで税額が変わることもあるため、事前の調査が不可欠です。

有給休暇をすべて使い切ってからリタイアする

長年会社を支えてきたあなたには、有給を消化する正当な権利があります。1ヶ月分ほどの給与に相当する場合もあるため、捨ててしまうのはあまりにもったいないです。

住民税や健康保険の「退職後の支払い」を計算に入れておく

退職した翌年は、前年の所得に基づいた高い住民税が請求されます。また、国民健康保険への切り替えによる支出増も考慮しておきましょう。

自力で言えない・辞められない時の救世主！おすすめ退職代行会社15選

辞めた後の生活が不安な方へ：最大28ヶ月の「社会保険給付金サポート」

65歳前後でも受給できる！給付金の仕組み

65歳未満で退職するか、65歳以降で退職するかで制度は変わりますが、心身の不調（腰痛、ストレス、更年期障害、不眠など）がある場合、健康保険から「傷病手当金」を受給することが可能です。これは非課税のため、手取り額としては非常に大きな助けになります。

自己都合退職でも受給額・期間を最大化する方法

専門のサポートを受けることで、単にハローワークに行くだけでは教えてもらえない「最も受給額が多くなる申請の順番」をアドバイスしてもらえます。

専門サポートで「無職期間」を「贅沢な休養期間」に変えるメリット

複雑な申請をプロに任せることで、役所の窓口で嫌な思いをすることなく、安心して休養に専念できます。

退職代行と給付金で「理想のリタイア」を叶えた人の体験談3選

体験談1：人手不足の呪縛から解放。翌日から温泉旅行へ（60代・介護職）

「後任がいないからと、辞めたいと言い出してから3年も引き止められ続けました。体力は限界でミスも増え、同僚に申し訳ない気持ちで自信を喪失。でも、退職代行を利用した瞬間、翌日から職場との接触は一切ゼロに。そのまま念願の温泉旅行へ出かけましたが、あんなに一人で悩んでいた時間は何だったのかと思うほどあっけなく自由になれました。『責任感』に縛られすぎる必要はないのだと、心から実感しています。」

体験談2：貯金の不安を「給付金」で解消。1年間の休息で自分を取り戻す（60代・製造職）

「体力の衰えで仕事のスピードが落ち、毎日ミスを連発。周囲の目が怖くてたまらなくなりました。でも貯金の不安があり辞められずにいた時、給付金サポートの存在を知ったんです。結果として月18万円の受給が決定。1年間ゆっくり過ごして体力を回復させた今は、週2日だけシルバー人材センターで軽作業をしています。お金の不安をプロの知識で解決できたことが、心の平穏に繋がりました。」

体験談3：再雇用後の人間関係をリセット。退職金も満額受領（60代・事務職）

「再雇用後、年下の上司から冷遇され自信はズタズタでしたが、自分で辞めると言えばさらに何を言われるか分かりません。そこで弁護士運営の退職代行に依頼。プロが間に入ることで、上司と話すことなく未払い残業代も含めてきっちり整理できました。『辞め方』をプロに任せることで、最後まで自分のプライドと権利を守り抜くことができました。」

よくある質問（FAQ）

65歳を過ぎて退職代行を使うのは失礼にあたりませんか？

いいえ。むしろ、感情的になって関係をこじらせるより、プロを介して法的に手続きを完結させる方が、お互いにとってクリーンな解決になります。

辞めた後、健康保険はどうするのが一番お得ですか？

任意継続、国民健康保険、家族の扶養に入る、の3択があります。お住まいの地域や前年の所得により異なるため、給付金サポートと併せて相談するのがベストです。

自己都合で辞めても、失業保険（高年齢給付金）はもらえますか？

もらえます。ただし、自己都合の場合は一定の待機期間があります。

給付金サポートを受けるための年齢制限はありますか？

原則として社会保険（健康保険・雇用保険）に加入して働いている方であれば、60代でも対象になります。

会社支給の備品や保険証の返却はどうすればいいですか？

すべて郵送で完了します。退職代行会社が返却先や方法をすべて指示してくれます。

まとめ：どうしたらいいか迷ったら「自分の未来」を第一に

「もういいかな……」と思ったら、それがあなたの新しい人生の初日です。まずは、お金と心の安心を手に入れるための相談から始めてみませんか？