はじめに
退職代行を使ったら会社と揉めた、書類が届かない、有給消化ができない。こうした退職代行でのトラブルは準備不足とサービス選定のミスマッチが主因です。
辞めると決めたら退職ナビを運営する僕、ひろは会社員時代にブラックな環境で消耗しました。社会保険給付金サポートで失業保険を通常より長く受給し、脱サラ。失業手当を受けながら開業届を出して個人事業主になり、再就職手当として約200万円を得た経験があります。制度と段取りの両輪で、安心して退職を進める方法を解説します。
・退職代行でのトラブル事例の典型パターンと原因
・後悔しないための準備とチェックリスト
・弁護士対応や労働組合対応の選び方
・有給消化、私物返却、離職票など実務の落とし穴
・リアル体験談とFAQで詰まりやすい点を事前回避
おもち僕、もう限界…。退職代行でトラブルになったらって思うと怖いよ。
ひろ大丈夫だ。対応範囲の線引きと準備のチェック、この2つを押さえれば安心度は一気に上がる。
おもちそっか…。じゃあ、まず何をメモすればいい？
ひろ退職日候補、有給残日数、返却物リスト、連絡手段の希望。この四点をまとめればスタートは完璧だよ。
なぜ退職代行でトラブルが起こるのか？
・対応範囲の誤解。民間業者に法的交渉を期待してしまう構図
・連絡の分断。本人、代行、会社の三者で情報がねじれる状況
・就業規則や契約条件の未確認。退職日や手続きの前提不一致
・即日退職の思い込み。実務は会社規程と日程調整の影響を受ける
・証拠と書類の不足。未払い賃金、有給消化、退職金の根拠が弱いまま進行
・誰が何をどこまでできるかを最初に可視化。民間、労働組合、弁護士の違いを理解
・やり取りは文章で残す。LINE、メール、郵送の控えを保存
【退職代行】実際にあったトラブル事例10選と原因・対策まとめ
退職代行サービスは便利ですが、利用方法や業者の選び方を誤るとトラブルに発展することがあります。
ここでは、実際に起きたトラブル事例とその原因・対策をまとめました。
事例1：未払い賃金の交渉で会社と衝突
原因
- 民間業者が本来は弁護士の領域である未払い賃金や退職金の交渉まで踏み込んでしまった
対策
- 未払い残業代や退職金の請求が想定される場合は、必ず「弁護士型退職代行」を選ぶこと
事例2：即日退職のはずが懲戒解雇扱いに
原因
- 就業規則上の手続き要件を確認せず、欠勤扱いを拡大解釈された
対策
- 退職日の候補を複数用意し、懲戒解雇リスクを避けるよう代行業者に依頼する
事例3：離職票や源泉徴収票が届かない
原因
- 書類の担当部署や送付ルートが不明確だった
対策
- 事前に担当部署や送付先を確認し、発送予定日を文面で取り決めておく
事例4：私物の返却が長期化
原因
- 入館制限や保管担当者の不明、荷造りの指示不足
対策
- ロッカー・デスクの写真、私物リスト、送付先住所を事前に共有しておく
事例5：会社から家族に直接連絡が入る
原因
- 「本人以外への直接連絡を控える」旨の要請が不足していた
対策
- 退職代行の窓口一本化を明記し、家族連絡は自粛するよう依頼文に含める
事例6：有給休暇が消化できず損失に
原因
- 有給消化の打診が弱く、規程の根拠も提示できなかった
対策
- 残日数と就業規則の条項を提示し、必要なら労働組合や弁護士型に依頼する
事例7：退職後に損害賠償請求を受ける
原因
- 業務ミスや機密管理に関する誤解、証拠不備
対策
- 業務履歴や指示系統の記録を残し、弁護士相談に早期につなげる
事例8：退職金の支払いが先延ばしに
原因
- 支給日や計算方法が明確に取り決められていなかった
対策
- 就業規則の退職金規定を確認し、退職代行を通じて文面で支給日を合意しておく
事例9：会社から「損害を与えた」と脅される
原因
- 法的根拠のない請求や脅しに対して知識不足で対応してしまうケース
対策
- 不当な脅しや請求は無視せず、速やかに弁護士に相談する
事例10：代行業者と連絡が取れなくなる
原因
- 実績や運営母体の確認不足。悪質な業者に依頼してしまった
対策
労働組合運営や弁護士型など、信頼性の高い業者を選ぶこと
トラブルを起こさないための事前準備
事前チェックリスト
| 項目 | 内容 | メモ |
|---|---|---|
| 退職理由 | 環境のミスマッチ、健康配慮、キャリア再設計など前向き表現で一行 | 面接でも流用可能 |
| 退職日候補 | 二つ提示 | 欠勤扱いの回避策 |
| 有給残日数 | 残日数と取得希望 | 付与日と失効日も確認 |
| 書類 | 雇用契約書、就業規則、退職金規程、給与明細、勤怠 | 画像保存でも可 |
| 返却物 | PC、スマホ、カード、鍵、ID | 宅配伝票の準備 |
| 私物 | 写真とリスト化 | 送付先住所を明記 |
| 連絡方針 | LINE中心かメール中心か | 深夜休日の運用可否 |
| 記録 | やり取りのスクショ、日付、相手名 | 証拠フォルダの作成 |
・挑発的なメッセージ送信
・社用データの私的持ち出し
・利用規約や返金条件を未読のまま決済
トラブルになりやすい退職代行サービスの特徴
・対応範囲が曖昧。法的交渉の可否が不明確
・格安すぎる料金。追加費用と返金条件の記載が弱い
・口コミや実績の開示が少ない。担当者の固定不可
・特定商取引法の表記が整っていない
比較表 退職手段とリスクの違い
| 手段 | できること | できないこと | リスク | 合う人 |
|---|---|---|---|---|
| 民間型 | 会社連絡、窓口一本化、有給消化の打診、返却調整 | 法的交渉 | 追加費用や書類遅延 | 迅速に窓口を切替えたい人 |
| 労働組合型 | 上記に加え、団体交渉に準じた働きかけ | 個別の法律代理 | 組合の運用差 | 引き止めが強い会社 |
| 弁護士型 | 法的交渉、未払い賃金・退職金・損害賠償対応 | なし（職務範囲内） | 着手金や報酬の設計 | 法的争点が明確な案件 |
弁護士対応の退職代行を選ぶべきケースとは？
| ケース | 推奨タイプ | 事前準備 |
|---|---|---|
| 未払い賃金、残業代の請求 | 弁護士 | 勤怠、給与明細、指示の記録 |
| 退職金の取り扱いで争い | 弁護士 | 規程、勤続年数、算定根拠 |
| 損害賠償請求を受けている | 弁護士 | 業務範囲、指示系統、原因記録 |
| ハラスメントの証拠がある | 弁護士または労働組合 | スクショ、日記、診断書等 |
| 有給消化の調整が難航 | 労働組合または弁護士 | 残日数、規程該当条項 |
・法的交渉の可否を申込み前に文章で確認。境界の曖昧さはトラブルの火種
トラブル事例から学ぶ 後悔しない退職の進め方
・退職代行 トラブル 事例を想定し、対応範囲と責任分界点を文面で確定
・書類、返却、私物、連絡の四本柱を先に合意
・不安が強い案件は弁護士型で迷わず設計
・退職後は休養→手続き→準備→応募の順で再スタート
【体験談】退職代行を活用して前に進んだ3例
体験談1｜営業マネージャーの板挟みからの離脱（42歳・管理職）
新規開拓と既存顧客対応の両立に追われ、残業は常態化。さらに部下の育成やクレーム対応まで重なり、日曜の夕方になると動悸が出るほど追い込まれていました。深夜に退職代行へ連絡すると、翌朝には会社への通知が完了。社用PCは宅配回収、私物はリスト化して郵送。さらに有給休暇の消化も打診でき、二週間で体調が回復しました。三か月後には無理のない規模の企業でカスタマーサクセスに転職し、安定を取り戻せました。
体験談2｜介護とシフト勤務の両立が破綻（50歳・小売）
介護と夜勤勤務を同時に抱え、睡眠不足が続いたことで業務ミスが増加。上司に理解を得られず限界を感じ、退職代行を利用しました。会社とのやり取りはすべて一本化され、離職票や健康保険の手続きも文書で明文化。有給休暇をまとめて取得でき、社会保険給付金サポートも活用。生活の見通しを確保し、在宅での経理アシスタントという時短勤務で再出発することができました。
体験談3｜ハラスメントからの回復（28歳・事務）
会議での公開叱責や深夜のメッセージが常態化し、心身が限界に。証拠としてスクリーンショットや日記を整理し、退職代行へ相談しました。必要に応じて弁護士面談にも接続でき、安心して退職手続きを進めることができました。退職後は休養を挟みながら職業訓練に通い、事務職から品質管理職へキャリアチェンジ。過去の辛い経験をバネに、新しい道を歩み始めています。
後悔しない退職代行サービスの選び方
| 評価軸 | 目安 | 確認ポイント |
|---|---|---|
| 初回返信速度 | 連絡から何分か | LINE既読の早さ |
| 提案の具体性 | 退職日案、返却方法、有給提案 | 文面サンプルの有無 |
| 料金の透明性 | 追加費用、返金条件の明確さ | 特定商取引法表記 |
| 連携体制 | 労働組合・弁護士連携 | 争点発生時の流れ |
| 実績 | 年代・役職の幅 | 口コミの量と傾向 |
・即日依頼でも四点セットを提出。退職日候補、有給残日数、返却物リスト、連絡手段の希望
よくある質問（FAQ）
- 退職代行でトラブルになったらどうすればいいですか
-
やり取りを整理し、事実関係を時系列で作成。法的争点がある場合は弁護士相談へ接続。連絡は代行経由に限定
- 退職代行は違法ではないですか
-
会社への連絡や伝達は適法の範囲。未払い賃金の請求など法的交渉は弁護士の職務。線引きの理解が重要
- 損害賠償を請求されたらどう対応しますか
-
指示系統、権限、業務履歴を確認。原因の立証に必要な記録を提示し、弁護士対応で進行
- 有給消化は必ずできますか
-
就業規則と残日数の確認が前提。規程に基づき打診。難航する場合は労働組合や弁護士の関与を検討
- 会社が家族へ連絡してきます。止められますか
-
窓口一本化の文面に個人連絡の自粛を記載。郵送での受け渡しを明確化。記録を残して再発防止
おすすめ退職代行サービス25選
退職代行サービスは数多くありますが、ここでは料金、交渉力、追加サポート（転職支援・給付金サポートなど）を総合的に比較し、特におすすめの28社を紹介します。ご自分の雇用形態や状況に合わせて選んでみてください。
退職代行モームリ
- 運営：民間企業＋労働組合提携
- 料金：正社員22,000円 / アルバイト12,000円
- 特徴：圧倒的なシェア率を誇る大手会社。YouTubeに実例動画を公開しており、どんなやり取りが行われるのかイメージしやすいです。弁護士監修で違法リスクを避けながら、団体交渉も視野に入る組合提携が強みです。
- 公式サイト
退職代行Jobs
- 運営：民間企業（労働組合と提携）
- 料金：27,000円前後
- 特徴：労働組合と提携しているため交渉が可能で、スピード退職にも強いです。後払いにも対応しているので、手元にお金がない方でも始めやすいです。顧問弁護士が監修しており違法リスクを回避しつつ、引越しや転職支援などのアフターフォローも充実しています。
- 公式サイト
退職代行OITOMA（オイトマ）
- 運営：労働組合
- 料金：24,000円（追加料金なし）
- 特徴：即日退職OKで、会社との交渉も可能です。返金保証制度があるので、失敗リスクを気にせず依頼できます。有給休暇や未払い残業代の問題も相談しやすいです。
- 公式サイト
弁護士法人みやび
- 運営：弁護士法人
- 料金：55,000円～
- 特徴：未払い給料や残業代の回収、損害賠償請求の対応など、法的に複雑なケースでも安心です。費用は高めですが、トラブルを100％回避したい場合や確実に権利を守りたい場合におすすめです。
- 公式サイト
退職代行ニコイチ
- 運営：民間企業
- 料金：27,000円
- 特徴：創業18年以上の老舗退職代行で、実績が非常に豊富です。後払い決済や転職支援などもあり、フォローが手厚いです。会社との交渉はできませんが、急ぎでトラブルが少なそうな人に合っています。
- 公式サイト
女性の退職代行＞
- 運営：労働組合（toNEXTユニオン）
- 料金：正社員25,800円 / パート18,800円
- 特徴：女性向けに特化した退職代行で、女性スタッフが丁寧に対応してくれます。職場でのセクハラやパワハラに苦しんでいる方にも安心して利用してほしいという姿勢が感じられます。
- 公式サイト
男の退職代行
- 運営：労働組合
- 料金：正社員25,800円 / パート18,800円
- 特徴：「男性専用」と銘打ち、男社会特有の人間関係や体育会系の理不尽な職場文化に苦しむ方の駆け込み寺として人気です。担当スタッフが男性寄りの目線で親身にサポートしてくれます。
- 公式サイト
退職代行TORIKESHI（トリケシ）
- 運営：労働組合（日本労働産業ユニオン）
- 料金：25,000円
- 特徴：LINEだけで相談から退職完了までやり取りが完結します。深夜でも連絡できるので、忙しい方には助かります。有給消化の交渉や離職票の手続きも任せやすいです。
- 公式サイト
退職代行リーガルジャパン
- 運営：労働組合
- 料金：27,000円
- 特徴：転職支援や失業保険の申請代行まで幅広くサポートしています。会社への連絡をすべて代行してくれるので、まったく顔を合わせずに済む方も多いです。
- 公式サイト
ABAYO
- 運営：民間企業
- 料金：正社員19,800円 / アルバイト11,000円
- 特徴：低価格と退職できなかった場合の全額返金保証が魅力。正社員、パート・アルバイト、派遣社員・契約社員で料金が異なり、転職支援も提供しています。
- 公式サイト
弁護士ビーノ
退職代行リーガルジャパン
- 運営：労働組合
- 料金：27,000円
- 特徴：転職支援や失業保険の申請代行まで幅広くサポートしています。会社への連絡をすべて代行してくれるので、まったく顔を合わせずに済む方も多いです。
- 公式サイト
弁護士法人ガイア
退職代行サービスのretry（リトライ）
- 運営：行政書士事務所
- 料金：アルバイト20,000円 / 正社員30,000円
- 特徴：交渉はできませんが、行政書士ならではの書類作成サポートが強みです。全額返金保証があるので「退職できなかったらどうしよう」という不安を軽減できます。
- 公式サイト
辞スル
- 運営：民間企業
- 料金：正社員22,000円 / アルバイト18,000円
- 特徴：低価格が魅力で、正社員とパート・アルバイトで料金が異なります。労働組合との連携や弁護士監修がついている点も安心です。
- 公式サイト
青山北町法律事務所
ほっとライン
退職代行ゼロユニオン
- 運営：労働組合
- 料金：正社員23,980円 / アルバイト18,700円
- 特徴：新卒社員の割引がある点が特徴です。退職が完了するまで追加料金はかからず、有休や残業代の交渉にも対応できます。書類送付などもサポートしてくれます。
- 公式サイト
退職代行プラスサービス
- 運営：民間企業
- 料金：正社員21,780円 / アルバイト16,280円
- 特徴：女性スタッフだけで運営されているため、女性が相談しやすいと評判です。交渉はできませんが、全額返金保証や転職サポートなどが手厚いです。
- 公式サイト
ヤメドキ
- 運営：民間企業
- 料金：24,000円
- 特徴：後払いシステムを特徴としています 。
- 公式サイト
フォーゲル綜合法律事務所
- 運営：弁護士
- 料金：33,000円～
- 特徴：有名弁護士が在籍しており、公務員やナイトワークでも対応可能です。会社側が損害賠償を請求してきても、法的にきちんと対処してくれます。
- 公式サイト
退職代行あおぞらユニオン
- 運営：労働組合（あおぞらユニオン）
- 料金：12,000円～（詳細は要問い合わせ）
- 特徴：弁護士や社労士の資格を持つメンバーが複数在籍し、有給休暇や傷病手当金の手続きなどに詳しいです。低料金で団体交渉権が得られる点も評価が高いです。
- 公式サイト
退職代行相談所（司法書士）
- 運営：司法書士・行政書士
- 料金：55,000円
- 特徴：140万円以下の未払い残業代などであれば代理請求できます。弁護士より費用が安めで、民間業者より強力な法的権限を持っています。
- 公式サイト
退職代行やめたらええねん
- 運営：民間企業（労組提携情報あり）
- 料金：アルバイト9,800円～ / 正社員22,000円～
- 特徴：アルバイトなら1万円未満という格安料金が魅力です。交渉は難しい場合がありますが、「リピート割」などユニークな制度を設けています。
- 公式サイト
退職代行SARABA
- 運営：労働組合（SARABAユニオン）
- 料金：24,000円
- 特徴：テレビや雑誌で紹介実績が多く、知名度が高いです。有給消化交渉や残業代の請求などもしっかり代行してくれます。追加料金が発生しない一律料金も魅力です。
- 公式サイト
辞めるんです
- 運営：民間企業（LENIS Entertainment）
- 料金：27,000円
- 特徴：業界初の「後払いプラン（審査なし）」を打ち出したサービスとして有名です。会社と交渉はできませんが、退職代行が成功したあとに支払う形なので、経済的に厳しい方にはありがたいでしょう。
- 公式サイト
退職代行EXIT
- 運営：民間企業
- 料金：20,000円（一律）
- 特徴：最安級の価格設定と、業界初期からの実績が魅力です。メディア露出も豊富で、多くの方に認知されています。交渉はできませんが、単純な退職意思の伝達で十分な方には向いています。
- 公式サイト
退職代行ガーディアン
- 運営：東京労働経済組合（労働組合）
- 料金：24,800円
- 特徴：団体交渉権があるため、会社が退職を拒否しても粘り強く交渉してくれます。24時間365日相談を受け付けており、早朝や深夜でも連絡しやすいので助かる方が多いです。
- 公式サイト
退職後の動き方タイムライン
| 時期 | 手続き・行動 | 目的 |
|---|---|---|
| 退職直後〜1週間 | 睡眠と食事の回復、通院、保険証返却と離職票の確認 | 体調の立て直しと事務整理 |
| 1〜2週間 | 失業手当の手続き、社会保険給付金サポートの相談 | 収入の見通し確保 |
| 2〜4週間 | スキル棚卸し、職務経歴書、面接練習 | 応募準備 |
| 1〜3か月 | 応募、面接、内定、入社。副業・開業の検討 | 収入再開 |
・制度や条件は変更の可能性あり。最新の取り扱いは公的窓口や専門家で確認
・個別事情で最適解は異なる。無理のないスケジュール設計
おもちチェックリストを全部埋めたよ。退職日候補も二つ決めておいた。
ひろいいね、完璧だ。連絡は退職代行経由に任せて、社用物は宅配で返却、私物はリストで整理すればOK。今日は早めに休もう。
まとめ
・トラブルの正体は対応範囲の誤解と準備不足。線引きと書類整備で回避
・未払い、退職金、損害賠償、ハラスメントは弁護士型で設計
・有給消化、私物返却、離職票は文面で手順を合意
・連絡は代行へ一本化。家族連絡の自粛を明記
・退職後は休養→手続き→準備→応募の順。
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