はじめに
「辞めたい気持ちは固まっているのに、いつ辞めるのが正解か分からない」──そんなまま時間だけが過ぎていませんか？ボーナス支給日や年末調整、社会保険の切り替え、引継ぎ時期、さらには転職市場の動向まで、退職のタイミングには考慮すべき要素が多く、迷うのは当然です。
この記事では、損をしない・揉めない退職時期の決め方を、お金・制度・転職市場・人間関係の4つの観点から整理。さらに、転職活動との兼ね合い、会社への伝え方のタイミング、円満退職を実現する段取りまでを具体的に解説します。焦らず、最も自分に有利な時期で次の一歩を踏み出すための実務ガイドです。
辞めると決めたら退職ナビのひろは、会社員時代にブラック環境から脱出。社会保険給付金サポートを活用して失業手当を通常より長く受け取り、開業届を出して個人事業主化。再就職手当として約200万円を得た実体験あり。制度と段取りの両面で安心して案内できる立場。
- 退職のベスト時期を決めるための4つの判断軸
- 金銭面で損しないチェック項目と注意点
- 社会保険・失業給付のカレンダー要点
- 繁忙期とプロジェクトに配慮した引継ぎ設計
- 転職活動と入社日の合わせ方
- 上司への伝え方テンプレと最短スケジュール
- どうしても言い出せない時の最終手段の見極め
おもちひろ、僕もう仕事を辞めたい。でも時期が決められないんだ。ボーナスも気になるし、上司の顔も浮かんでくる。
ひろわかるよ。辞める時期って運じゃなくて設計で決めるものなんだ。金銭、社会保険、業務、転職市場――この4つの軸を合わせて、重なりがいちばん良い月を探そう。
おもちなるほど、4軸パズルか。ゲームっぽく考えたら、ちょっと気が楽になってきた。
「ベストな退職時期」を決める4つの判断軸
金銭軸
ボーナス支給基準日、通勤費や資格手当の締め、有給残数と日給換算、年末調整と住民税の取り扱い。
社会保険・公的制度軸
月末在籍要件、健康保険と厚生年金の負担先、国保・国民年金への切替時期、雇用保険の待機・給付制限、配偶者の扶養切替条件。
業務軸
繁忙期と閑散期、プロジェクトの区切り、引継ぎに必要な期間（最短2〜4週間を目安）。
市場軸
転職市場の波。
一般に1〜3月、9〜11月は求人が厚く動きやすい。内定から入社までのリードタイムも考慮。
4軸の衝突を最小化できる月を選ぶ。
例）ボーナス基準日翌日を起点に、部署の閑散期、内定月を重ねる設計。
よくある退職タイミング候補10パターンとメリデメ
- ボーナス支給基準日直後
メリット：支給権利を確保しやすい。
デメリット：周囲の目線が厳しくなる場合あり。引継ぎ計画を先に提示。 - プロジェクト完了直後
メリット：関係性が良好なまま卒業。推薦を得やすい。
デメリット：次案件を振られる前に期日を先に宣言。 - 会社の閑散期
メリット：後任アサインが現実的。引継ぎ余裕。
デメリット：評価面談と重なる場合は調整。 - 内定獲得直後（在職転職）
メリット：空白期間ゼロで家計の安全。
デメリット：入社日交渉が必須。現職の最短スケジュールを提示。 - 試用期間内
メリット：合意形成が速い。引継ぎ負荷小。
デメリット：短期離職の履歴。面接は学びと適性ミスマッチで説明。 - 決算・申告一巡後（経理/法務/管理）
メリット：区切りが明確で摩擦小。
デメリット：翌期体制決定前に意思表示が必須。 - 年度末/学期末（教育/公共系）
メリット：組織の節目と一致。
デメリット：同時退職が多く、交渉がタイト。 - 体調不良が2週間以上続く時
メリット：健康最優先で意思決定。
デメリット：診断書や就業配慮の相談を経ても難しい場合は退職へ。 - 転居・配偶者転勤のタイミング
メリット：理解を得やすい。
デメリット：私事準備と引継ぎが並走。ToDo前倒し。 - ボーナスと繁忙の間の隙間月
メリット：金銭・業務の折り合いが取りやすい。
デメリット：隙間が短い部署は事前準備が鍵。
「今だけ特別」が数カ月続けば常態化。候補月の前に骨子作成が安全。
金銭面で損しないためのチェック
| 項目 | 目安/確認点 | 行動 |
|---|---|---|
| ボーナス | 支給基準日の在籍可否 | 基準日カレンダーを人事に文面で確認 |
| 有給 | 残数×日給＝金銭価値 | 取得計画を退職スケジュールへ埋め込み |
| 年末調整 | 年内退職は確定申告の可能性 | 必要書類のチェックリスト化 |
| 住民税 | 特別徴収→普通徴収切替の可能性 | 退職時の案内文面を受領 |
| 固定残業 | みなし超過の支払い要否 | 勤怠・メール・チャットの証跡保存 |
| 交通費/手当 | 月次締め・日割り精算 | 最終給与明細の事前試算 |
退職日だけでなく、支給基準日と月末在籍の両方を確認。文面記録がトラブル回避の盾。
社会保険・失業給付で損しないカレンダー
| 退職日 | 月末在籍 | 保険料の負担先 | 失業給付の初動 | 次の手続き |
|---|---|---|---|---|
| 月中退職 | 月末在籍なし | 当月は本人側（任意継続や国保へ移行の可能性） | 離職票到着後に手続き開始 | 健保・年金切替を14日以内に準備 |
| 月末退職 | 月末在籍あり | 当月は会社側 | 待機期間のカウントがスムーズ | 扶養/任意継続の要件確認 |
| 在職→転職 | 連続在籍 | 社保は切れ目なし | 雇用保険の通算が可能 | 入社日と退職日の隙間ゼロで調整 |
配偶者の扶養へ入る場合は収入見込みの条件を事前確認。離職票、雇用保険被保険者証、年金手帳など必要書類の所在を整理。
退職後に保険証返却や切替を放置。医療費精算で手間が急増。
業務都合で揉めない辞め方
標準引継ぎ期間の目安は2〜4週間
担当件数や顧客重要度で延長。最短案も先に提示。
引継ぎ資料の型
担当、現状、次アクション、関連ファイルPATH、権限、連絡先。1案件1ページで簡潔。
繁忙/閑散の読み
部署単位のピーク表を上長と合意。周知文面の草案まで準備。
顧客/社内アナウンス
退職日、後任窓口、一言の感謝。下書き→承認の順に進行。
個人情報と機密の取り扱いを明確化。持出し禁止を最優先。
転職活動と時期の合わせ方
市場の波
一般に1〜3月、9〜11月は求人が厚い。応募〜内定の平均リードタイムを逆算。
在職活動の基本
職務経歴書テンプレを先に整える。早朝・終業後・有給で面接帯を確保。エージェントの連絡枠を固定。
内定後の時期調整
現職の就業規則と有給残をもとに最短退職スケジュールを作成。入社日交渉は文面で合意。
ミスマッチ回避
求人票では1日の業務の流れ、評価基準、残業実績を必ず確認。
おもちひろ、転職の波って1〜3月と9〜11月なんだね。今はちょうど谷間か…。
ひろそう、でも谷間は“準備の旬”だよ。書類を整えて、面接練習を重ねておけば、波が来たとき一気に乗れる。サーフィンと同じ理屈だね。
おもちなるほど。じゃあ僕はワックスじゃなくて、STAR法で板を磨くわ。
上司への切り出し方テンプレと最短スケジュール
一言目（対面30秒）
一身上の都合により、◯月末で退職させていただきたく存じます。引継ぎ計画は本日中に共有します。
事前アポ（メール/チャット）
ご相談したい件があります。今後の働き方について本日5分ほどお時間いただけますか。
文面先行（体調/リモート時）
私事で恐縮ですが、◯月◯日付で退職予定です。詳細は面談にてご説明します。
最短スケジュール例（在職→転職）
| 期日 | 行動 | 完了の目印 |
|---|---|---|
| 退職日当日−45〜30日 | 就業規則・有給残の確認、引継ぎ骨子作成 | 退職日候補と引継ぎ構造が確定 |
| 退職日当日−30〜14日 | 意思表示→人事連絡→後任調整 | 退職届の提出と窓口の明確化 |
| 退職日当日−14〜7日 | 引継ぎ7割完了、顧客・社内アナウンス草案 | 手順書と連絡先一覧の整備 |
| 退職日当日−7〜0日 | 有給消化、最終精算、備品返却、アカウント停止 | 受領記録と清算書面の保管 |
繁忙時間帯を避ける。評価面談の前後やシフト確定前が狙い目。全て文面記録。
ケース別Q&A
【体験談】仕事を辞めたいと思った時期とベストな退職タイミングを見極めた3つの実例
体験談①｜20代・営業：ボーナス後に退職を決断
ボーナス支給日の翌日に退職を申し出。「仕事を辞める時期はここしかない」と判断し、3週間で主要顧客の引継ぎを完了しましたが、上司からの引き止めと夜間連絡が増加。安全確保のため退職代行を利用し、以後のやり取りを文面に統一。2週間で退職が完了し、年収は横ばいながら残業が減り、生活が安定しました。
体験談②｜30代・事務：決算後にスムーズ退職
決算を終えたタイミングで退職を決意。有給を計画的に取得しましたが、「後任が決まるまで延長」と要請されました。引継ぎ進捗と退職日を資料化して説明したものの、圧が続き退職代行へ切替。以後は備品返却と最終精算に集中し、社内トラブルなく退職。次職では同職種でストレスの少ない環境に移行しました。
体験談③｜40代・企画：体調を考慮した退職時期の判断
不眠と動悸が続き、産業医の助言で就業配慮を申請するも改善なし。診断書を添えて文面で退職を通知すると、面談で損害賠償を示唆され萎縮。弁護士対応の退職代行を利用し、やり取りをすべて書面化。有給と最終給与の処理が明確になり、短期休養を経て再就職。体調が整い、生活リズムも回復しました。
どうしても言えない時の最終手段
- 料金総額と追加費用の有無
- 即日対応の可否、連絡手段（電話/LINE/メール）の種類
- 返金保証の条件
- 法対応（弁護士/労組）の体制
- 深夜・地方対応、学生/主婦/Wワークなど層別の実績
- 公式の説明の明確さと文面運用
会社とのやり取りは代行に一本化。本人は引継ぎ資料、返却物、最終精算に集中。
おすすめ退職代行サービス15選
おもちひろ、退職代行ってたくさんあるけど、正直どこを選べばいいか全然わからないよ。
ひろうん、迷うのも無理ない。
でも、まずひとつだけ挙げるなら「弁護士法人みやび」の退職代行サービスだね。
おもち最初にそれ？なんで？
ひろ理由はシンプル。もし会社と揉めて交渉が発生したら、弁護士が関わってないと後が面倒になることが多いんだ。みやびなら、有給消化・未払い・退職金の請求まで、法的にきちんと交渉できるんだ。
おもちなるほど。確実に進めたい人には安心なんだね。
ひろそうそう。費用は民間より少し高いけど、“交渉あり・なし”をうまく使い分ければコスパも悪くない。トラブルがある人には、正攻法で動けるこのタイプが一番安心なんだ。
おもちたしかに、後から揉めるより最初から守ってもらったほうが安全かも。
一般企業が運営する退職代行で、退職の意思伝達や各種手続きをスピーディに代行するのが中心です。非弁行為にあたるため会社との法的交渉は行いませんが、その分コストを抑えやすく、トラブルが大きくないケースで「シンプルに・早く」退職したい方に最適。即日対応や後払いに対応するサービスも多く、まずは費用とスピードを重視したい方に向いています。
退職代行辞スル｜法・価格・スピードの三拍子。辞めるなら“辞スル”
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| サービス名 | 退職代行辞スル |
|---|---|
| 運営元 | 株式会社シーズ |
| 料金（税込） | 1.正社員・契約社員：22,000円 2.パート・アルバイト：18,000円 ※追加料金なし ※書類送料等の実費は別途 |
| 即日対応 | 可能（24時間相談・最短30分で会社へ連絡） |
| 転職サポート | あり（退職後の必要書類フォロー・各種相談） |
| 公式サイト | https://jisuru.com/ |
- 弁護士監修＋労働組合（日本労働改善ユニオン）提携で、有給消化などの交渉に対応
- 追加料金なしの明朗価格
- 後払いOK（ミライバライ・自社後払い）ほか、クレカ・銀行振込・PayPay・Amazon Pay対応
- 退職成功率100％を掲げ、全額返金保証あり
- 申込み〜退職完了までLINEで完結、24時間365日受付
- 会社と直接やり取りせず、即日で退職手続きを進めたい方
- 費用を抑えたい／後払いで頼みたい方
- 有給消化の調整や必要書類の手配まで任せたい方
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退職代行ヤメドキ｜後払いOK×24,000円。最短即日で“円満退職”へ
＼後払いOK×24,000円。最短即日で“円満退職”へ／
| サービス名 | 退職代行ヤメドキ |
|---|---|
| 運営元 | 株式会社25H |
| 料金（税込） | 24,000円 ※追加料金なし／後払いOK（退職日決定・受理後7日以内の支払い） |
| 即日対応 | 可能（ご相談当日から退職可、24時間対応／最短即日連絡） |
| 転職サポート | なし |
| 公式サイト | https://yamedoki.co.jp/ |
- 退職日が決定・受理された後の後払い対応で安心
- 24,000円の定額・追加料金なし
- 退職率100％を掲げ、LINE相談し放題／電話回数無制限
- 上司と顔を合わせず、今日から出社せずに辞めたい方
- 費用の支払いを退職決定後にしたい方
- 有給消化をサポートしてもらい、円満に退社したい方
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退職代行ほっとライン｜業界最安級×弁護士連携。今日、もう行かなくていい
＼業界最安級×弁護士連携。今日、もう行かなくていい／
| サービス名 | 退職代行ほっとライン |
|---|---|
| 運営元 | 株式会社ベルクライン |
| 料金（税込） | 1.正社員・契約社員・派遣社員・業務委託：19,800円 2.パート・アルバイト：9,790円 |
| 即日対応 | 可能 |
| 転職サポート | あり（無料相談・提携転職エージェントの紹介） |
| 公式サイト | https://taishoku-hotline.jp/lp/ |
- 業界最安級の料金設定（正社員19,800円／アルバイト9,790円）
- 弁護士検索サイト「弁護士ほっとライン」運営会社が提供、全国47都道府県の弁護士と連携
- 提携労働組合（労働組合ほっとライン）と連携し、適法な範囲での交渉に対応
- 全額返金保証／相談は24時間365日・回数無制限
- 代表は個人情報保護士、秘密厳守を徹底
- 料金を安く抑えつつ、今日すぐ辞めたい正社員・パート/アルバイトの方
- 法的なトラブル（未払い残業代など）が出た際、適切な弁護士紹介まで望む方
- 退職代行の利用が再就職に不利にならないか不安で、転職サポート付きを選びたい方
＼業界最安級×弁護士連携。今日、もう行かなくていい／
退職代行Jobs｜弁護士監修×交渉可。即日で“円満退職”
＼弁護士監修×交渉可。即日で“円満退職”／
| サービス名 | 退職代行Jobs |
|---|---|
| 運営元 | 株式会社アレス（労働組合：合同労働組合ユニオンジャパンと提携） |
| 料金（税込） | 1.正社員・契約社員・派遣社員・パート・アルバイト：27,000円 2.安心パック：29,000円 |
| 即日対応 | 可能（24時間受付・最短30分で会社へ連絡） |
| 転職サポート | あり（無料の求人紹介など） |
| 公式サイト | https://jobs1.jp/ |
- 顧問弁護士監修＋ユニオンジャパン連携で、有給消化等の交渉にも対応可。
- 明朗料金に加え、後払い（Paidy）・コンビニ払い・銀行振込・クレカなど支払い方法が豊富。
- 最短30分での連絡・24時間対応、退職完了まで無期限フォロー。
- 有給消化など会社との調整・交渉が必要な方。
- 料金と支払い方法の柔軟さ（後払い/コンビニ/クレカ等）を重視する方。
- 即日でスピーディに退職を進めたい方。
＼弁護士監修×交渉可。即日で“円満退職”／
退職代行イマスグヤメタイ｜弁護士監修×労働組合連携により、即日安心退職
＼弁護士監修×労働組合連携により、即日安心退職／
| サービス名 | 退職代行イマスグヤメタイ |
|---|---|
| 運営元 | 株式会社Maimo（監修弁護士：久松法律事務所） |
| 料金（税込） | 1.正社員・契約・派遣：19,000円（キャンペーン中、通常22,000円） 2.アルバイト：12,000円 3.業務委託：30,000円 4.公務員：40,000円 |
| 即日対応 | 可能（24時間受付・最短即日対応） |
| 転職サポート | あり（退職後の再就職・キャリアチェンジまで完全サポート） |
| 公式サイト | https://maimo-inc.co.jp/ |
- 弁護士監修で法的に安心して進められる
- 提携の労働組合に無料加入可、有給消化などの交渉も対応
- 退職後の転職・キャリア支援までワンストップでサポート
- 完全秘密厳守、退職成功率100%
- 弁護士と労働組合の二重バックアップで確実に退職したい方
- 引継ぎなしでスムーズに即日退職を目指したい方
- 退職後の転職活動やキャリアチェンジが不安な方
＼弁護士監修×労働組合連携により、即日安心退職／
退職代行即ヤメ｜完全後払い×最短10分連絡で即退職！
＼完全後払い×最短10分連絡で即退職！／
| サービス名 | 退職代行即ヤメ |
|---|---|
| 運営元 | ネルサポート株式会社 |
| 料金（税込） | 20,000円 ※追加料金なし・完全後払い（退職日決定後7日以内の支払い） |
| 即日対応 | 可能（24時間対応・最短10分で会社へ連絡） |
| 転職サポート | あり（2ヶ月間のアフターサポートあり） |
| 公式サイト | https://taishokudaikou-sokuyame.com/ |
- 審査ありの完全後払い制を採用（退職決定後の支払いで安心）。
- 弁護士監修の運用でコンプライアンス徹底、退職成功率100%を謳う。
- 最短10分で退職連絡・24時間対応、全国対応。
- 事前決済に不安があり、退職確定後に支払いたい方。
- とにかく迅速（最短10分）に退職連絡まで進めたい方。
- 追加費用なし・完全後払いでトラブルを避けたい方。
＼完全後払い×最短10分連絡で即退職！／
退職代行win-win｜即日×後払い×転職支援で“安心退職”
＼即日×後払い×転職支援で“安心退職”／
| サービス名 | 退職代行win-win |
|---|---|
| 運営元 | 株式会社ウェブプラン |
| 料金（税込） | 22,000円 ※追加料金なし／後払い可 |
| 即日対応 | 可能（24時間365日対応・最短即日で会社へ連絡） |
| 転職サポート | あり（提携エージェントによる無料支援） |
| 公式サイト | https://taishoku-winwin.webplan.co.jp/ |
- 弁護士・司法書士監修のフローで安心運営
- 一律22,000円・全額返金保証・後払い対応
- 有給消化や未払い賃金の相談、各種申請サポートまでワンストップ
- 費用を抑えつつ、即日で手続きを進めたい方
- 後払いや返金保証など安心材料を重視する方
- 退職後の転職支援や各種申請サポートまで受けたい方
＼即日×後払い×転職支援で“安心退職”／
退職代行モームリ｜低価格×4万件超の実績。2種の後払いで“今すぐ安心退職”
＼低価格×4万件超の実績。2種の後払いで“今すぐ安心退職”／
| サービス名 | 退職代行モームリ |
|---|---|
| 運営元 | 株式会社アルバトロス |
| 料金（税込） | 1.正社員・契約社員・派遣社員・パート・アルバイト：22,000円 2.セルフ退職「ムリサポ」：12,000円 |
| 即日対応 | 可能（365日24時間、最短即日連絡） |
| 転職サポート | あり（提携サービス・スキル習得支援・自社「アルバトロス転職」） |
| 公式サイト | https://momuri.com/ |
- 弁護士監修（オーシャン綜合法律事務所／弁護士法人みやび）＋株式会社管理で高い透明性
- 累計4万件以上の退職確定実績
- 定額22,000円／12,000円、2種類の後払い（Paidy・独自後払い）に対応
- 来店・オンラインの対面オプションで、その場で代行実行も可
- 方針上、交渉は行わず「通知」に徹する点に留意
- 弁護士監修×会社運営の安心感を重視したい方
- 費用を抑えたい／手持ちがなく後払いで今すぐ辞めたい方
- 退職後の引っ越し・転職・クリニック受診など、幅広い提携サポートまで活用したい方
＼低価格×4万件超の実績。2種の後払いで“今すぐ安心退職”／
弁護士法人が運営する退職代行で、退職の意思伝達に加え、有給消化・未払い賃金・残業代・退職金・損害賠償などの法的交渉や請求まで対応可能です。必要に応じて内容証明・訴訟対応まで一貫して任せられるのが強み。費用は民間型より高めですが、ハラスメントや未払いなどのトラブルを抱える方、確実に権利を回収したい方に適しています。
弁護士法人みやび｜弁護士が“正攻法”で即日解決。交渉から請求まで一任
＼弁護士が“正攻法”で即日解決。交渉から請求まで一任／
| サービス名 | 弁護士法人みやびの退職代行サービス |
|---|---|
| 運営元 | 弁護士法人みやび（代表弁護士：佐藤 秀樹） |
| 料金（税込） | 1.アルバイト・会社員・契約社員（交渉なし）：27,500円 2.アルバイト・会社員・契約社員・公務員（交渉込み）：55,000円 3.特殊職（自衛隊・業務委託・会社役員など）：77,000円 4.オプション（回収額の20％＋税） |
| 即日対応 | 可能（有給を充てることで当日から出社不要） |
| 転職サポート | なし |
| 公式サイト | https://www.miyabi-law.jp/retirement/ |
- 弁護士が直接会社に介入し、その後の対応まで責任を持って実施
- 有給消化・残業代・退職金・未払い給与などの請求・交渉が可能
- 弁護士系としては低価格で、民間系に近いシンプル料金
- 公務員（自衛隊・警察・消防）や業務委託、会社役員など幅広い雇用形態に対応
- 未払い賃金や有給消化など、確実な交渉が必要な方
- パワハラ・セクハラ等に対する損害賠償請求も同時に進めたい方
- トラブルなく、法的に正当な手続きで円満退職を目指す方
＼弁護士が“正攻法”で即日解決。交渉から請求まで一任／
青山北町法律事務所｜公務員・委託・役員もOK。複雑ケースは弁護士へ
＼公務員・委託・役員もOK／
| サービス名 | 青山北町法律事務所の退職代行サービス |
|---|---|
| 運営元 | 青山北町法律事務所（弁護士 松本 理平） |
| 料金（税込） | 1.アフターフォロー無し：29,800円 2.アフターフォローあり：55,000円 3.特殊な雇用形態向け：77,000円 4.オプション：回収額の20%〜30%（成功報酬） |
| 即日対応 | 可能 |
| 転職サポート | なし |
| 公式サイト | https://aoyamakita-lawyer.com/ |
- 弁護士が直接退職を申し出るため安心・安全
- 有給取得率95％超で、有給消化が拒否されにくい
- 公務員・業務委託・会社役員など特殊な雇用形態にも対応
- 給与未払い・退職金未払いは交渉対応（成功報酬型）
- 損害賠償請求をされる不安がある方
- 公務員や業務委託など特殊な雇用形態での退職を希望する方
- 弁護士事務所ならではの交渉権や法的対応を重視する方
＼公務員・委託・役員もOK／
弁護士法人ガイア綜合法律事務所｜交渉から請求まで“法で守る”退職代行
＼交渉から請求まで“法で守る”／
| サービス名 | 弁護士法人ガイア綜合法律事務所の退職代行サービス |
|---|---|
| 運営元 | 弁護士法人ガイア綜合法律事務所 |
| 料金（税込） | 1.基本55,000円＋実費（郵送代等） 2.オプション：金銭回収は成功報酬20%〜30%目安 |
| 即日対応 | 可能（最短当日連絡） |
| 転職サポート | なし |
| 公式サイト | https://www.gaia-law-office.jp/taisyoku/ |
- 弁護士法人が直接対応（未払い賃金・残業代・退職金などの交渉可）。
- 基本料金55,000円の明朗設定＋請求回収は成功報酬制。
- 公務員・役員・業務委託・SESなど幅広い雇用形態に対応、即日退社も可。
- 未払い賃金や退職金など金銭請求を含む交渉が必要な方。
- 公務員・役員・業務委託・SESなど複雑な雇用形態で確実に進めたい方。
- 即日対応で会社との直接連絡を避けたい方。
＼交渉から請求まで“法で守る”／
労働組合が運営し、団体交渉によって会社との条件調整（有給消化、私物回収、連絡停止の要請 等）が可能です。訴訟代理はできませんが、一般企業型よりも交渉力が必要な場面に強く、料金も比較的明朗な定額が中心。大きな法的紛争までは想定していないが、有給や退職時の取り決めを整えたい方に向いています。
退職代行トリケシ｜一律19,800円。即日・交渉対応で“丸ごとお任せ”
＼一律19,800円。即日・交渉対応で“丸ごとお任せ”／
| サービス名 | 退職代行トリケシ |
|---|---|
| 運営元 | 労働組合（JLI Union／日本労働産業ユニオン） |
| 料金（税込） | 1.通常料金：19,800円 2.後払い料金：22,000円 |
| 即日対応 | 可能（24時間LINE相談／当日連絡対応） |
| 転職サポート | あり（無料の転職サポート） |
| 公式サイト | https://torikeshi.jp/ |
- 労働組合運営＋弁護士監修で有給消化などの交渉が可能
- 業界最安級の定額：19,800円（あと払いは22,000円）
- 全額返金保証つき／LINE相談し放題・電話回数無制限
- 必要書類の手配やアフターフォローまで一貫対応
- 交渉権のある労働組合運営で安心して任せたい方
- 有給をしっかり消化して円満に辞めたい方
- 相談当日からのスピード退職を求める方
＼一律19,800円。即日・交渉対応で“丸ごとお任せ”／
男の退職代行｜男性のための“即日×確実”退職代行
＼男性のための“即日×確実”／
| サービス名 | 男の退職代行 |
|---|---|
| 運営元 | 合同労働組合（toNEXTユニオン） |
| 料金（税込） | 1.正社員・契約・派遣・内定辞退：21,800円 2.アルバイト・パート（社会保険未加入）：18,800円 |
| 即日対応 | 可能（早ければ数分、遅くても数時間以内に対応） |
| 転職サポート | あり（業界初の完全無料転職サポート） |
| 公式サイト | https://otoko-next.jp/ |
- 日本初の男性専門退職代行
- 法的に認められた労働組合×弁護士指導で違法性の心配なし
- 業界No.1の利用者数・3万件以上の実績
- 退職成功率100％・全額返金保証
- 損害賠償リスクを避ける円満退職シナリオを提案
- パワハラ・人間関係など男性特有の悩みを抱えている方
- 確実かつ迅速に退職したい男性
- 退職後まで手厚いアフターサポートを重視する方
＼男性のための“即日×確実”／
わたしNEXT｜女性のための“即日×安心”退職代行
＼女性のための“即日×安心”／
| サービス名 | わたしNEXT |
|---|---|
| 運営元 | 合同労働組合（toNEXTユニオン） |
| 料金（税込） | 1.正社員・契約・派遣・内定辞退：21,800円 2.アルバイト・パート（社会保険未加入）：18,800円 |
| 即日対応 | 可能（最短で依頼当日に退職可能） |
| 転職サポート | あり（転職成功者続出の完全無料サポート） |
| 公式サイト | https://taishoku.to-next.jp/ |
- 日本初の女性特化型退職代行を専門運営
- 法的に認められた労働組合が、弁護士指導のもとで業務を実施するため違法性の心配がない
- 退職成功率100％
- 業界初・唯一のサブスク型プラン「ヤメホー」あり
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退職代行OITOMA｜労働組合運営×定額24,000円。即日・後払い・全額返金OK
＼労働組合運営×定額24,000円／
| サービス名 | 退職代行OITOMA |
|---|---|
| 運営元 | 株式会社H4（運営労働組合：日本通信ユニオン） |
| 料金（税込） | 24,000円 ※追加料金なし／後払い可（手数料5,000円・最長1ヶ月） |
| 即日対応 | 可能（申込み翌日から出社不要、24時間対応） |
| 転職サポート | あり |
| 公式サイト | https://o-itoma.jp/ |
- 労働組合が運営のため会社との交渉が可能。未払い・有給などの調整にも対応。
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「ちょっと待って」退職代行利用時の落とし穴とは？
おもちひろ、退職代行で辞めるのも大事だけど、辞めた後の生活設計ってやっぱり不安だよね…。
ひろうん、それが一番リアルな悩みだよね。実際、辞めたあとに収入が途絶えて困る人も多い。でも「社会保険給付金サポート」を使えば、次に進む準備期間をしっかり確保できる。
おもちそれ、気になる。ひろも使ったんだよね？
ひろそう。僕もブラック企業を辞めたとき、この制度を使って失業手当を長く受け取りつつ、開業準備までできたんだ。最終的に200万円以上の支援を得て、今の仕事に繋がった。正直、あれが転機だったね。
おもちなるほど…退職って終わりじゃなくて、設計次第で“再スタート”なんだね。
ひろその通り。しかもこの制度、書籍「お金の大学」で有名なライオンYouTuberの両学長も推してるから安心感もあるよ。
おもちよし、僕もちゃんと調べてみる。おすすめの会社、あとで教えて？
ひろもちろん。次の記事で、僕が実際に使って信頼できた社会保険給付金サポート会社のおすすめをまとめてあるからここから見てみよう。
おすすめ社会保険給付金サポートサービス6選
まとめ｜「時期＝4軸の折り合い」で決める
結論
退職のベスト時期は、金銭・社会保険・業務・転職市場の4軸で衝突を最小化できる月。ボーナス基準日と月末在籍の扱いを押さえ、引継ぎ計画と台本を先に整える。改善が見込めず、強い引き止めや威圧が続く場合は最終手段で安全確保。
- 4軸（金銭/社保/業務/市場）で時期を設計
- ボーナス基準日、年末調整、住民税、有給の金銭チェックを先に実施
- 月末在籍と健康保険の扱い、失業給付の初動をカレンダー化
- 引継ぎは2〜4週間を基本に、資料の型で効率化
- 転職は市場の波に合わせ、内定後は入社日を文面合意
- 上司への一言目は台本化、全行程を記録
- 連絡拒否や威圧がある場合のみ最終手段を検討
おもちひろ、ボーナスの基準日と閑散期、内定が出そうな時期。この3つが重なる来月末に辞めるって決めたよ。台本も準備完了。
ひろ完璧だね。設計が整えば、勇気は自然とあとからついてくる。今日は退勤後に最終チェックして、明日サクッと面談しよう。
おもちうん、わかった。今日は早く寝て、明日の5分で未来を動かす。
- 就業規則と人事手続きを必ず文面で確認。
- 体調の異変は我慢せず受診。安全第一。
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